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https://hdl.handle.net/1822/25673
Título: | Reações 1,3-Dipolares entre uma Lactona α, β-insaturada contendo um sintão de D-Eritrose com varios 1,3-Dipolos: estudo de seletividade |
Autor(es): | Ribeiro, António Manuel Pereira |
Orientador(es): | Alves, M. José |
Data: | 2013 |
Resumo(s): | Este trabalho teve como objetivo testar a seletividade da (2R,4aR,8aS)-2-fenil-4,4a-dihidropirano[
3,2-d][1,3]dioxin-6(8aH)-ona como dipolarófilo em cicloadições 1,3-dipolares com
diversos 1,3-dipolos, tais como: óxidos de nitrilo e compostos diazo. Anteriormente a
(2R,4aR,8aS)-2-fenil-4,4a-di-hidropirano[3,2-d][1,3]dioxin-6(8aH)-ona, sintetizada a partir da Dglucose,
foi usada como dipolarófilo pelo nosso grupo de trabalho em cicloadição com azidas
alifáticas. As reações demonstraram ser totalmente regio- e estéreo-seletivas.
Nos casos estudados dentro do âmbito desta tese as reações provaram ser também
completamente estéreo-seletivas em termos de seletividade facial. A régio-seletividade mostrou
ser muito boa com compostos diazo e muito baixa com óxidos de nitrilo. Foram testados vários
óxidos de nitrilo portadores de um grupo aromático volumoso, grupo fenilo ou grupo metilo para
ver se seria possível aumentar significativamente a régio-seletividade, mas tal não aconteceu. The aim of this study is to evaluate the selectivity of (2R,4aR,8aS)-2-phenyl-4, 4adihydropyran[ 3,2-d][1,3]dioxin-6(8aH)-one as dipolarophile in 1,3-dipolar cycloadditions with various 1,3-dipoles, such as nitrile oxides and diazo compounds. Previously (2R,4aR,8aS)-2- phenyl-4,4a-dihydropyran[3,2-d][1,3]dioxin-6(8aH)-one, synthesized from D-glucose was used in our lab as dipolarophile in 1,3-dipolar cycloadditions with aliphatic azides. Those reactions proved to be completely regio- and stereo-selective. The reactions studied within the scope of this thesis also proved to be completely stereoselective in terms of facial selectivity. Regio-selectivities registered were very good with diazo compounds, and indeed low with nitrile oxides. Several nitrile oxides carring different groups: bulky aromatic group, phenyl or methyl were used to see if a significant increase of regioselectivity could be obtaiend, but this it was not the case. |
Tipo: | Dissertação de mestrado |
Descrição: | Dissertação de mestrado em Química Medicinal |
URI: | https://hdl.handle.net/1822/25673 |
Acesso: | Acesso aberto |
Aparece nas coleções: | BUM - Dissertações de Mestrado CDQuim - Dissertações de Mestrado |
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