A critical evaluation of automatic atom mapping algorithms and tools

Abstract

The identification of the atoms which change their position in chemical reactions is an important knowledge within the field of Metabolic Engineering (ME). This can lead to new advances at different levels from the reconstruction of metabolic networks to the classification of chemical reactions, through the identification of the atomic changes inside a reaction. The Atom Mapping approach was initially developed in the 1960’s, but recently it has suffered important advances, being used in diverse biological and biotechnological studies. The main methodologies used for the atom mapping process are the Maximum Common Substructure (MCS) and the Linear Optimization methods, which both require computational know-how and powerful resources to run the underlying tools. In this work, we assessed a number of previously implemented atom mapping frameworks, and built a framework able of managing the different data inputs and outputs, as well as the mapping process provided by each of these third-party tools. We also evaluated the admissibility of the calculated atom maps from different algorithms, assessing if with different approaches were capable of returning equivalent atom maps for the same chemical reaction.

A identificação dos átomos que mudam a sua posição durante uma reacção química é um conhecimento importante no âmbito da investigação no campo da Engenharia Metabólica. Esta identificação é capaz de nos trazer vantagens a diversos níveis desde a reconstrução de redes metabólicas até à classificação de reacções químicas através da identificação das mudanças atómicas dentro de uma reacção. As técnicas de mapeamento de átomos foram inicialmente desenvolvidas nos anos 1960, mas têm sofrido importantes avanços recentemente, sendo usada em diversos trabalhos biológicos e biotecnológicos. As principais metodologias usadas no mapeamento de átomos usam as abordagens de Máxima Estrutura Comum ou a Optimização Linear, em ambos os casos requerendo conhecimentos computacionais bem como de importantes recursos para correr as ferramentas subjacentes. Neste trabalho, avaliamos diversas plataformas de mapeamento de átomos já implementadas, e construímos uma plataforma capaz de gerir as diferentes entradas e saídas de dados, bem como o processo de mapeamento providenciado por cada uma das ferramentas. Avaliamos, ainda, a admissibilidade dos mapas atómicos calculados e se diferentes algoritmos, com diferentes abordagens, são capazes de calcular mapas atómicos equivalentes para a mesma reacção química.