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https://hdl.handle.net/1822/16053
Título: | Síntese e avaliação de novos aminoácidos funcionalizados com unidades de éter de coroa e benzoxazole como sensores fluorimétricos de catiões |
Autor(es): | Batista, Patrícia Manuela Ribeiro |
Orientador(es): | Costa, Susana P. G. Raposo, M. Manuela M. |
Data: | 2011 |
Resumo(s): | O design e síntese de sensores químicos colorimétricos e fluorimétricos para o
reconhecimento de iões representa uma área importante de investigação devido às
potenciais aplicações na deteção de catiões e aniões com interesse biológico, analítico,
ambiental e em análise farmacêutica. O objetivo deste trabalho consistiu na síntese e
caracterização de derivados de aminoácidos não naturais com aplicação como sensores
fluorimétricos de catiões, contendo unidades heterocíclicas fluorescentes e/ou de
coordenação na sua cadeia lateral. A utilização de sistemas relacionados estruturalmente
com os resíduos de aminoácidos naturais pode ajudar a revelar e a perceber o efeito do
alinhamento espacial intra e intermolecular da unidade fluorescente ou de coordenação
no processo de reconhecimento. Pretendeu-se obter análogos não naturais da
fenilalanina fundidos com um anel de oxazole, substituídos com benzo- e aza-éteres e
éteres de coroa de diferentes dimensões. Os estudos preliminares de interação com
diferentes catiões de metais alcalinos, alcalino-terrosos e de transição, através de
titulações espectrofluorimétricas, revelaram resultados muito promissores, tendo alguns
derivados demonstrado elevada sensibilidade e seletividade na deteção dos catiões
metálicos. The design and synthesis of colorimetric and fluorimetric chemosensors for the recognition of ions represents an important area of research due to potential applications in the detection of cations and anions with biological, analytical, environmental and pharmaceutical analysis interest. The aim of this work was the synthesis and characterization of unnatural amino acid derivatives with applications as fluorimetric cation sensors containing heterocyclic fluorescent and/or coordination units at the side chain. The use of structurally related systems to the natural amino acid residues may help to uncover and understand the effect of the spatial alignment of intra and intermolecular fluorescent or coordination unit in the recognition process. The intention was to obtain unnatural phenilalanine analogues fused to an oxazole ring, substituted with benzo- and aza-ethers and crown ethers of different sizes. Preliminary studies of interaction with different alkaline, alkaline-earth and transition metal cations, through spectrofluorimetric tritations have shown very promising results, with some derivatives displaying high sensibility and selectivity in the detection of metallic cations. |
Tipo: | Dissertação de mestrado |
Descrição: | Dissertação de mestrado em Química Medicinal |
URI: | https://hdl.handle.net/1822/16053 |
Acesso: | Acesso restrito UMinho |
Aparece nas coleções: | BUM - Dissertações de Mestrado CDQuim - Dissertações de Mestrado |
Ficheiros deste registo:
Ficheiro | Descrição | Tamanho | Formato | |
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