Síntese e avaliação de novos aminoácidos funcionalizados com unidades de éter de coroa e benzoxazole como sensores fluorimétricos de catiões

Abstract

O design e síntese de sensores químicos colorimétricos e fluorimétricos para o reconhecimento de iões representa uma área importante de investigação devido às potenciais aplicações na deteção de catiões e aniões com interesse biológico, analítico, ambiental e em análise farmacêutica. O objetivo deste trabalho consistiu na síntese e caracterização de derivados de aminoácidos não naturais com aplicação como sensores fluorimétricos de catiões, contendo unidades heterocíclicas fluorescentes e/ou de coordenação na sua cadeia lateral. A utilização de sistemas relacionados estruturalmente com os resíduos de aminoácidos naturais pode ajudar a revelar e a perceber o efeito do alinhamento espacial intra e intermolecular da unidade fluorescente ou de coordenação no processo de reconhecimento. Pretendeu-se obter análogos não naturais da fenilalanina fundidos com um anel de oxazole, substituídos com benzo- e aza-éteres e éteres de coroa de diferentes dimensões. Os estudos preliminares de interação com diferentes catiões de metais alcalinos, alcalino-terrosos e de transição, através de titulações espectrofluorimétricas, revelaram resultados muito promissores, tendo alguns derivados demonstrado elevada sensibilidade e seletividade na deteção dos catiões metálicos.

The design and synthesis of colorimetric and fluorimetric chemosensors for the recognition of ions represents an important area of research due to potential applications in the detection of cations and anions with biological, analytical, environmental and pharmaceutical analysis interest. The aim of this work was the synthesis and characterization of unnatural amino acid derivatives with applications as fluorimetric cation sensors containing heterocyclic fluorescent and/or coordination units at the side chain. The use of structurally related systems to the natural amino acid residues may help to uncover and understand the effect of the spatial alignment of intra and intermolecular fluorescent or coordination unit in the recognition process. The intention was to obtain unnatural phenilalanine analogues fused to an oxazole ring, substituted with benzo- and aza-ethers and crown ethers of different sizes. Preliminary studies of interaction with different alkaline, alkaline-earth and transition metal cations, through spectrofluorimetric tritations have shown very promising results, with some derivatives displaying high sensibility and selectivity in the detection of metallic cations.