Síntese e avaliação biológica de Naftalimidas N-Funcionalizadas

Abstract

Este trabalho teve como principal objetivo a síntese de novos compostos derivados da naftalimida incorporando uma cadeia carbonada de 2, 3 ou 4 átomos e um grupo amino ou hidroxilo terminal que permitia nova expansão da cadeia (percursores). Os percursores com o grupo amino reagiram com anidridos (succínico, maleico, acético, trifluoroacético), e isocianatos (trimetilsililo, 4-nitrofenilo, benzilo, butilo). Os percursores com grupo hidroxilo, foram primeiro convertidos em brometos e estes em azidas. As azidas reagindo com o fenilacetileno deu origem a 1,2,3-triazóis, por reação 1,3-dipolar “click chemistry”. Os produtos obtidos foram enviados para o grupo de investigação Doutor Paul Kong Lin, Universidade Robert Gordon em Aberdeen, para testes em células do cancro de mama (MDA-MB-231), Staphylococcus aureus e Candida albicans.

The aim of this work is the synthesis of new naphthalimides incorporating a 2, 3 or 4 atoms carbon chain with a terminal amino or hydroxyl group, to which a second group would be attached. The precursors with the amino group were reacted with anhydrides (succinic, maleic, acetic, trifluoroacetic) and isocyanates (trimethylsilyl, 4- nitrophenyl, benzyl, butyl). Precursors with hydroxyl group were first converted into bromides, these in to azides, and the alkyl azides reacted with phenylacetylene to give 1,2,3-triazole by "click chemistry " 1,3-dipolar cycloaddition. The products obtained were sent to Doctor Paul Kong Lin research group, Robert Gordon University in Aberdeen, for testing in breast cancer cells (MDA-MB-231), Staphylococcus aureus and Candida albicans.