Plants extracts: isolation, synthesis of derivatives, nanoencapsulation and biological evaluation for potential application as biopesticides

Abstract

Nos últimos anos, o crescente interesse pelas plantas tem sido justificado pelo facto dos seus extratos poderem ser utilizados como uma potencial fonte de compostos para cosmética e farmacologia. Atualmente, os fitoquímicos são também estudados devido ao seu potencial como pesticidas biológicos. Várias plantas, nomeadamente as plantas aromáticas, contêm vários fitoquímicos que podem ser extraídos através de diferentes técnicas. Os óleos essenciais são um grupo diferente de fitoquímicos com comprovada atividade inseticida; no entanto, estes compostos apresentam algumas limitações, sendo facilmente degradados quando expostos a fatores externos, como a luz e o ar. Os objetivos deste trabalho são a obtenção de extratos vegetais, a síntese de derivados de fitoquímicos e a realização de ensaios de nanoencapsulamento dos compostos mais promissores, permitindo a preservação dos fitoquímicos com atividade inseticida e uma libertação mais direcionada e controlada. Considerando estes objetivos, a espécie Syzygium aromaticum (cravinho) foi submetida a extração por hidrodestilação. O eugenol obtido foi identificado, isolado e utilizado como precursor na síntese de um derivado por reação de epoxidação. O epóxido de eugenol foi depois usado para obter derivados semi sintéticos de eugenol por reação com diferentes álcoois e aminas para formar alcoxiálcoois e aminoálcoois, respetivamente. Os compostos sintetizados foram caracterizados por RMN ( 1H e 13C) e espetroscopia de absorção UV-Visível e de infravermelho. Testes preliminares de atividade inseticida foram realizados usando a linha celular Sf9 (de ovários imaturos de Spodoptera frugiperda pupae). Os compostos mais promissores, 4-(3-(terc-butoxi)-2-hidroxipropil)-2-metoxifenol e 4-(2-((4-fluorobenzil)oxi)- 3-hidroxipropil)-2-metoxifenol, foram submetidos a ensaios de encapsulamento e libertação usando nanossistemas baseados em lipossomas de fosfatidilcolina do ovo e colesterol (7:3). Foram obtidas elevadas eficiências de encapsulamento e a libertação é bem descrita pelos modelos de Weibull e de Korsemeyer-Peppas.

In recent years, the growing interest in plants has been justified by the fact that their extracts can be used as a potential source of compounds for cosmetics and pharmacology. Currently, phytochemicals are also studied due to their potential as biological pesticides. Several plants, namely, aromatic plants contain several phytochemicals that can be extracted using different techniques. Essential oils are a different group of phytochemicals with proven insecticidal activity; however, these compounds have some limitations, being easily degraded when exposed to external factors, such as light and air. The objectives of this work are to obtain plant extracts, to synthesize derivatives of phytochemicals, and to perform nanoencapsulation of the most promising compounds, allowing the preservation of phytochemicals with insecticidal activity and a targeted and controlled release. Considering these objectives, the species Syzygium aromaticum (clove) was submitted to extraction by hydrodistillation. The eugenol obtained was identified, isolated, and used as a precursor in the synthesis of a derivative by epoxidation reaction. Eugenol epoxide was then used to obtain semi-synthetic eugenol derivatives by reacting with different alcohols and amines, to form alkoxy alcohols and amino alcohols, respectively. The synthesized compounds were characterized by NMR ( 1H and 13C) and UV-Visible absorption and infrared spectroscopy. Preliminary tests of insecticidal activity were performed using Sf9 cell line (from the immature ovaries of Spodoptera frugiperda pupae). The most promising compounds, 4-(3-(tert-butoxy)-2- hydroxypropyl)-2-methoxyphenol and 4-(2-((4-fluorobenzyl)oxy)-3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenol, were subjected to encapsulation and release assays using liposome-based nanosystems of egg phosphatidylcholine/cholesterol (7:3). High encapsulation efficiencies were obtained, and the release profiles were well described by both Weibull and Korsemeyer-Peppas models.