2,4,5-Tri(hetero)arylimidazole derivatives: design, synthesis and development for optical and biological applications

Abstract

Novos derivados de 2,4,5-tri(hetero)arilimidazole 3a-b, 4a e 5b-c foram preparados por reação de aldeídos heterocíclicos e dionas (hetero)aromáticas apropriadas, por dois métodos diferentes. O primeiro envolvendo a síntese em ácido acético (3a-b e 4a) e o outro utilizando etanol como solvente e iodo como catalisador (4a, 5b-c). As propriedades fotofísicas destes novos imidazoles foram avaliadas pelas espetroscopias de absorção no UV-Vis e de fluorescência, em acetonitrilo. Os compostos foram avaliados como novos sensores químicos fluorimétricos para iões através de titulações espectrofluorimétricas com aniões e catiões biologicamente e analiticamente importantes, tais como fluoreto, cianeto, Hg(II), Ni(II) e Cu(II). Por fim, os derivados de imidazole foram avaliados quanto à sua atividade antibacteriana contra Staphylococcus aureus, por meio de dois métodos diferentes: teste de difusão em disco e de diluição em meio líquido. Os resultados revelaram que os imidazoles 3b, 4a e 5c-b apresentaram inibição do crescimento de S. aureus, sendo que o derivado 4a mostrou ter atividade antibacteriana superior comparativamente à ampicilina, usada como antibiótico de referência.

Novel 2,4,5-tri(hetero)arylimidazole derivatives 3a-b, 4a and 5b-c were prepared by reaction of heterocyclic aldehydes and appropriate (hetero)aromatic diones, by two different methods. The first one involving the synthesis in acetic acid (3a-b and 4a) and the other one using ethanol as solvent and iodine as catalyst (4a, 5b-c). The photophysical properties of these new imidazoles were evaluated by UV-Vis absorption and fluorescence spectroscopies, in acetonitrile. The compounds were evaluated as novel fluorimetric chemosensors for ions through spectrofluorimetric titrations with biologically and analytically important anions and cations such as fluoride, cyanide, Hg(II), Ni(II) and Cu(II). Finally, imidazole derivatives were evaluated for their antibacterial activity against Staphylococcus aureus, by two different methodologies: disk test diffusion and broth dilution. Results revealed that imidazoles 3b, 4a and 5c-b showed inhibition of growth of S. aureus, and derivative 4a exhibit higher activity than ampicillin, used as standard antibiotic.