Modification of chitosan based membranes with polydopamine

Abstract

In a marine environment, specific proteins are secreted by mussels which work as a glue, allowing the mussels become strongly attached to rocks, and thus resist to the harsh marine conditions. Mussel adhesive proteins (MAPs) present an unusual amino acid 3, 4-dihydroxyphenylalanine (DOPA), and their outstanding adhesive properties have been attributed to the presence of the catechol groups presents in this amino acid. Inspired by the chemical composition of MAPs, chitosan based membranes were successfully modified with polydopamine in the present work. It was shown that dopamine formed a self-polymerized coating in both chitosan membranes crosslinked with the natural agent genipin and non-crosslinked chitosan membranes. The modified membranes were characterized by Proton Nuclear Magnetic Resonance (H-NMR), Ultraviolet Visible Spectrophotometry (UV-Vis), Fourier Transform Infrared Spectrophotometry (FTIR), Scanning Electron Microscopy (SEM), AFM and contact angles measurements. Finally, adhesion tests were performed on pigskin. The modification of chitosan based membranes with dopamine allowed to enhance their adhesive properties. The developed membranes could be potentially used in skin wound healing.

No ambiente marinho, proteínas específicas são segregadas por mexilhões, que funcionam como uma cola, permitindo que os mexilhões se prendam fortemente às rochas, e assim resistam às condições marinhas adversas. As proteínas adesivas dos mexilhões (MAPs) apresentam um aminoácido invulgar, o dihidróxidofenilalanina (DOPA), e as suas excelentes propriedades têm sido atribuídas à presença do grupo catecol presente neste aminoácido. Inspirados pela composição química das proteínas segregadas pelos mexilhões, neste trabalho, a modificação de membranas à base de quitosano com polidopamina, foi efetuada com sucesso. Verificou-se que a dopamina forma um revestimento autopolimerizado em ambas as membranas, reticuladas e não-reticuladas com o agente natural genipin. As membranas modificadas foram caraterizadas por Ressonância Magnética Nuclear de Protão (H-NMR), Espetroscopia Ultravioleta – Visível (UV-Vis), Espetroscopia de Infravermelho por Transformada de Fourier (FTIR), Microscopia Eletrónica de Varrimento (SEM), AFM e testes de medição de ângulos de contacto. Por último, foram efetuados testes de adesão em pele de porco. Através do revestimento das membranas de quitosano com a polidopamina, foram melhoradas as suas propriedades adesivas, evidenciando forte potencialidade de serem utilizadas em aplicações biomédicas, nomeadamente no tratamento de feridas cutâneas.