Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/1822/18344

TitleSynthesis of new purine derivatives for SAR studies on Mycobacterium tuberculosis
Author(s)Rocha, Ashly
Advisor(s)Carvalho, M. Alice
Issue date2011
Abstract(s)O diaminomaleonitrilo, um reagente disponível comercialmente, foi tratado com trietilortoformiato para gerar o (Z)-N-(2-amino-1,2-dicianovinil)formimidato de etilo. O último composto fez-se reagir com as aminas primárias para gerar as (Z)-N-(2-amino-1,2- dicianovinil) formamidinas, que na presença de base ciclizam intramolecularmente formando as 5-amino-4-(cianoformimidoil)imidazoles. 6-Cianopurinas foram obtidas por reacção das (Z)-N-(2-amino-1,2-dicianovinil) formamidinas e dos 5-amino-4-(cianoformimidoil) imidazoles com trietilortoformiato. As 6-cianopurinas foram usadas como reagente de partida para gerar 6-imidatopurinas, por reacção com o ião metoxido, e as 6-(N´-hydroxy)carboximidamidopurinas, por reacção com hidroxilamina. Os últimos compostos foram tratados com derivados de ácido carboxílico para gerar as 6- carboximidamidopurinas. As 6-imidatopurinas reagiram com O-benzilhidroxilamina e derivados de hidrazida tendo dado origem às 6-(N´-benzoyloxy)carboximidamidopurinas e às 6- carbohidrazonamidopurinas, respectivamente. As 6-carbohidrazonamidopurinas foram usadas como reagentes de partida para gerar as novas pyrimido[5,4-d]pyrimidinas por reacção com um nucleófilo e estes últimos compostos foram convertidos nas 6-triazolopurinas por aquecimento na presenҫa de catálise acidíca.
Diaminomaleonitrile, a commercially available reagent, was treated with triethylorthoformiate to generate ethyl (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinil)formimidate. The latter compound was reacted with selected primary amines to generate (Z)-N-(2-amino-1,2- dicyanovinil)formamidines, that in the presence of base evolved to 5-amino-4- (cyanoformimidoyl)imidazoles. The 6-cyanopurines were obtained from both the two last compounds by reaction with triethylorthoformiate. The 6-cyanopurines were used as starting materials to generate 6-imidatopurines, by reaction with methoxide ion, and 6-(N´-hydroxy)carboximidamidepurines by reaction with hydroxylamine. The latter compounds reacted with acid derivatives generating 6- carboximidamidepurines. The 6-imidatopurines were reacted with O-benzylhydroxylamine and hydrazide derivatives generating 6-(N´-benzoyloxy)carboximidamidepurines and 6- carbohydrazonamidepurines, respectively. The 6-carbohydrazonamidepurines were used as starting material to generate new pyrimido[5,4-d]pyrimidines by reaction with a nucleophile and the latter compounds were converted to 6-triazolopurines by heating in the presence of acid catalysis.
TypeMaster thesis
DescriptionDissertação de mestrado em Química Medicinal
URIhttp://hdl.handle.net/1822/18344
AccessRestricted access (UMinho)
Appears in Collections:BUM - Dissertações de Mestrado
CDQuim - Dissertações de Mestrado

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